When Life Gives You Tangerines xoay quanh câu chuyện kể về cô gái Ae Soon (IU đóng) nổi loạn và chàng trai Gwan Sik (Park Bo Gum thủ vai) chân chất vô cùng yêu thương cô. Do nhà nghèo nên Ae Soon không thể đến trường, nhưng điều đó vẫn không thể ngăn cô ước mơ trở thành một nhà thơ. Có lẽ không có ai ủng hộ ước mơ đó của Ae Soon, trừ Gwan Sik. Ngay cả khi Ae Soon khao khát được bay cao, bay xa, Gwan Sik vẫn luôn chọn làm chỗ dựa và là chốn về của cô.